Начало Сяндемскому Успенскому монастырю было положено во второй половине XVI века. Основателем пустыни является святой преподобный Афанасий Сяндемский. Известно, что родом он был олончанин. В юных годах пришел на о.Валаам под духовное руководство святого преподобного Александра Свирского. Несмотря на возраст, по своей иноческой жизни он вскоре стал не только любимым учеником, но и сомолитвенником своего учителя.

По преставлении своего учителя прп. Афанасий, будучи в преклонных годах, с несколькими учениками удалился из Свирского монастыря в непроходимые карельские леса и на холме перешейка двух озер Сяндема и Рощинского (вблизи г. Олонца) была основана Сяндемская пустынь. Место это поразило иноков своей красотой и находилось в те времена в ведении Новгородской епархии. По благословению Новгородского архиепископа Пимена, преподобный поставил часовню в честь Пресвятой Троицы и восемь келий, и собралось к нему в пустынь 10 братий.

Местные жители оклеветали прп. Афанасия перед архиепископом Пименом, и он был вынужден вернуться в Свирский монастырь, где был избран игуменом.

Долго ли управлял прп. Афанасий обителью своего наставника, остается неизвестным, только имеются данные, что в конце XVI века он называется уже бывшим игуменом Александро-Свирского монастыря и просит у Новгородского архиепископа Александра «позволения на месте Сяндемской пустыни устроить монастырь с храмом во имя Живоначальной Троицы и отвести монастырю земли под пашни». Такое благословение было дано и прп. Афанасий организовал Сяндемскую мужскую обитель, устав которой гласил, что братия должна была питаться трудами рук своих, в чем преподобный сам подавал пример.

Преподобный Афанасий преставился в своей обители в глубокой старости и был погребен на одном из мысов Рощинского озера. Над могилой была воздвигнута церковь во имя святителей Афанасия и Кирилла Александрийских.

Нашествие Литвы и шведов в начале XVII века истребило все письменные свидетельства о времени и трудах первоначальника пустыни. До этого события обитель процветала: храмы Божии удивляли своим благолепием, хозяйство изобиловало всеми угодьями.

В начале ХVIIIвека обитель сгорела дотла. В это время и были обретены честные мощи преподобного Афанасия. После пожара при копании рва под фундамент церкви обрели святое тело его нетленным, причем даже четки и хартия с разрешительной молитвой в руках угодника Божия были совершенно целы. Несколько суток святые мощи оставались на земной поверхности и потом были погребены в прежней могиле. Над мощами внутри храма была воздвигнута рака красного дерева с образом преподобного; у южных дверей была установлена его икона в полный рост, а за левым клиросом изображено посещение Пресвятой Богородицы, которого преподобный Афанасий сподобился вместе с преподобным учителем своим.

В годы проведения монастырской реформы в России Сяндемский мужской монастырь закрыли. Лишь в XIX веке монастырь вновь восстановили в духовных штатах. По отчетам о состоянии видно, что в обители стояли два храма: деревянный — во имя Успения Божией Матери с папертью и колокольней и каменный — во имя Афанасия и Кирилла, патриархов Александрийских. Во вновь отстроенной в 1865 г. церкви во имя святителей Афанасия и Кирилла Александрийских мощи Преподобного были захоронены у стены под правым клиросом.

С 1909 года обитель была преобразована в Сяндемский Успенский женский монастырь с просветительско — миссионерскими целями в Карельском крае. Материальное положение обители оставалось крайне стеснительным. Монастырские здания были ветхие и требовали основательного ремонта. Крупные пожертвования случались редко. Однако были денежные вклады от членов царской семьи: в 1909 году от великого князя Михаила Александровича, в 1911 году — от великой княгини Елизаветы Федоровны и великих князей Дмитрия и Константина.